刘伟强在八九十年代为香港著名电影摄影师，曾以《五亿探长雷洛传Ⅰ之雷老虎》（1991）、《重庆森林》（1994）等影片多次获得香港电影金像奖最佳摄影奖或提名。他亦于90年代初开始执导影片，并在90年代后半期以一枝独秀的“古惑仔”系列影片挑起救市重任。

90年代末，刘伟强首次将电脑特技与动漫效果相结合，拍摄了《风云雄霸天下》（1998）、《华英雄》（1999）等动漫古装武侠片，这些影片均早于徐克的数码特技武侠片《蜀山》（2001），开创了香港武侠数码特技电影的新纪元。新世纪之初，刘伟强又推出了在香港和内地都反响强烈的《无间道》系列片（3集，2002—2004）,为疲软的香港影市注入了强心剂，对日趋滑坡的香港电影业起到了积极的推动作用，同时也由商业路线逐步向文艺路线转变。

“古惑仔”电影时期为刘伟强的第一个创作阶段。1996-1998年间，刘伟强和其最佳拍档公司的编剧文隽相继推出了《古惑仔之人在江湖》（1996）、《古惑仔之猛龙过江》（1996）、《古惑仔之龙争虎斗》（1998）等5部“古惑仔”影片，这些影片全都根据漫画家牛佬的流行漫画改变，更具流行性和动慢性。

“古惑仔”影片延续了香港电影繁荣时期的“黑帮片”的某些主题，表现了街头边缘青少年们对抗社会、天马行空、为所欲为的生活态度和生存方式。因此这类影片又不同于面对一般观众的“黑帮片”，它的目标观众很明确，是拍给时下年轻观众的青春化的“黑帮片”。“古惑仔”影片也始终保留着以往“黑帮片”、“英雄片”中的“忠义”主题，“古惑仔”们靠义气和群策群力打出江湖。